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常用氨基保护基团整理

浏览数量:20     作者:本站编辑     发布时间: 2021-03-05      来源:本站

氨基保护基团(8大常用氨基保护基整理)_Omizzur Biotech

什么是保护基团?

在有机合成中,有些氨基酸的活性基团在反应中可能会发生副产物,我们用一种特殊的试剂将不希望参与反应的活性基团封闭起来。待反应完成后再将它们的活性恢复。这种方法试剂就叫做“保护基团”法。


选取合适保护基的原则?

1.评估所有反应官能团的活性,确定哪些在设计条件下是不稳定的需要进行保护。

2.保护基团容易得到,价格便宜。并具有一定的稳定性,利于分离纯化。

3.基团具有选择性或专一性,不产生新手性中心。


常用的8大氨基保护基:

烷氧类:

1.Fmoc(芴甲氧羰基)

优点:对酸非常稳定,对氢化稳定,可以与Boc,Alloc,Cbz搭配使用。

引入:Fmoc-Cl,在NaHCO3控制的微碱性条件引入。

脱除:20%哌啶 / DMF;50%哌啶 / CH2Cl2


2.Boc(叔丁氧羰基)

优点:对碱水解,肼解,催化氢解稳定,酸解时分解为异丁烯,不会带来副反应;和Cbz基团可以搭配使用。

引入:Boc2O,在NaHCO3碱性条件引入。

脱除:HCL  / 右击溶剂(甲醇,二氧六环等)

TFA / DCM (分子含COOH慎用)


3.Cbz (苄氧羰基)

优点:引入容易,可以用多种温和的条件脱除。

引入:Cbz-Cl,NaHCO3碱性条件引入。

除去:催化氢解,酸性裂解。


4.Alloc(烯丙氧羰基)

优点:对酸,碱都很稳定,在Alloc条件下,Cbz,Boc,Fmoc可选择性去保护。

引入:Alloc-Cl,NaHCO3碱性条件引入。

脱除:Pd(PPh3)4,或Pd(PPh3)2Cl2条件下脱保护。


5.Pht (邻苯二甲酰基)

多催化氢解稳定,用肼可以除去

引入:邻苯而甲酸酐/ CHCl3;邻苯二甲酰亚胺/NCO2Et。

脱除:用水合肼的醇溶液回流2h,用肼脱去。


6.Trt (三苯甲基)

在碱性条件下稳定,引入:Trt-Cl/ Et3N.

脱除:H2/Pd或CF3COOH(80%)


7.Tos (对甲苯磺酰基)

在HBr+CH3COOH或碱条件稳定。引入:Tos-Cl / Et3N。除去条件:Na-NH3


8.Teoc (三甲氧硅乙氧羰基)

引入条件:Teoc-Cl/碱

脱除:TBAF,TEAF


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