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C,N端常规修饰

多肽作为生物体内调节各种细胞功能的活性物质,因其相对于小分子化学药物有一定优势,已经成为新药研究的一个重要方向.但由于稳定性差等原因, 大大限制了其应用,而通过对多肽进行结构修饰,可以改善其理化性质,进而提高稳定性,使其拥有更高的生物活性.修饰后的多肽具有更好的脂水分配系数,易于透膜吸收。修饰后的多肽可以明显减小药物的毒副作用,延长半衰期,提高药物疗效。

常见的肽修饰物按照修饰位点可分为四大类:C末端修饰(酰胺化 、硫酸酯化等 )、N末端修饰(乙酰化、脂肪酸化等)、中间残基修饰 (与 Ser-、 Tyr-、Asn-、Thr-结合的糖基化修饰;与 Ser-、Tyr-、 Thr-结合的磷酸修饰等)以及环化修饰。

多肽N端修饰方法包括乙酰化、PEG(聚乙二醇)修饰、荧光试剂修饰、多肽 N 端亲水性基团修饰、NCL及 EPL连接反应等。而C端作为固相合成链接树脂的位置,在C端做修饰难度相对较难,很多时候需要液固两相进行操作。

欧米意生物常规C / N端多肽修饰

常见的N/C端修饰:

乙酰化是多肽合成中最常用的N端修饰方法,一般采用醋酐对N端进行酰化保护,避免多肽N端氨基不稳定而被氧化。

磷酸化,是一种翻译后修饰方式,常见的磷酸化目标是丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸; 糖基化,参与生物发育、代谢等重要生命过程,比如蛋白质 N-糖基化修饰。

NCL连接反应又叫作自然化学连接反应,是用C末端具有硫酯的肽和 N末端为半胱氨酸的肽,在中性常温条件进行反应.该方法利用多肽本身的官能团,延长肽链合成的长度,提高产率。

欧米意生物提供数百种多肽修饰,如有特殊需求请联系欧米意销售人员获取最新修饰进展及报价。

 

C端标记  酰胺化(Amidation)  脂肪酸化(Fatty acid)
 巯基乙胺化(Cysteamide)  AMC
 酯基化 Ester(OMe/OEt/OtBu/Obzl)  AFC
 氨化(NH2,NHMe,NHEt,NHisopen,NHPh)  pNA(p-Nitroanilide)
 N-烷基化(N-Alkyl Amides)  CMK/FMK
N端标记  乙酰化(Acetylation)  甲酰化(Formylation)
 苄氧羰酰化(CBZ)  叔丁氧羰酰化(BOC)
 芴甲氧羰酰化(Fmoc)  脂肪酸化(Myr,Pal,Ste)
 生物素标记(Biotin)  Dansyl/Dabcyl
 琥珀酰化(Succinylation)  Palmytolyl

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